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Licopene 10% (502-65-8)

Il licopene è un carotenoide presente in molti frutti e verdure rossi come anguria, guava rosa e pomodoro. Il licopene è un potente antiossidante. Si suggerisce che il licopene venga utilizzato dalla pianta per proteggere dalle specie reattive dell'ossigeno (ROS). Il licopene è un membro importante delle famiglie carotinoidi. Come potente antiossidante, più della vitamina E cento volte e più del b-carotene due volte, un antiossidante in particolare ha ricevuto molta attenzione dai ricercatori negli ultimi anni.

Produzione: Produzione in serie
Contenuto: 1 kg / borsa, 25 kg / tamburo
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Informazioni sulla base del licopene

Nome Licopene
CAS 502-65-8
Purezza 10%
Nome chimico licopene
Sinonimi LICOPENE, ci 75125

psi, psi-carotene

ci 75125

Formula molecolare C40H56
Peso molecolare 536.87
punto di fusione Da 174.00 a 175.00 ° C. @ 760.00 mm Hg
Chiave InChI OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Modulo polvere
Forma polvere cristallina rossa
Half Life /
solubilità THF: 1 mg / mL

cloroformio: 5 mg / ml

Condizioni di conservazione Conservare in luogo fresco, asciutto e buio lontano da luce, calore e ossigeno. Una volta aperto, usalo il prima possibile.
Applicazioni Creme, lozioni, gel, crema solare e trucco antietà e antirughe.
Documento di prova Disponibile

 

Descrizione generale del licopene

Il licopene è una sostanza chimica naturale che conferisce a frutta e verdura un colore rosso. È uno dei numerosi pigmenti chiamati carotenoidi. Il licopene si trova in angurie, pompelmi rosa, albicocche e guaiave rosa. Si trova in quantità particolarmente elevate nei pomodori e nei prodotti a base di pomodoro. Nel Nord America, l'85% del licopene alimentare proviene da prodotti a base di pomodoro come il succo o il concentrato di pomodoro. Una tazza (240 ml) di succo di pomodoro fornisce circa 23 mg di licopene. La lavorazione dei pomodori crudi usando il calore (nella produzione di succo di pomodoro, concentrato di pomodoro o ketchup, per esempio) cambia in realtà il licopene nel prodotto crudo in una forma che è più facile da usare per il corpo. Il licopene negli integratori è facile da usare per il corpo quanto il licopene che si trova negli alimenti. Le persone prendono il licopene per prevenire le malattie cardiache, "indurimento delle arterie" (aterosclerosi); e cancro alla prostata, al seno, ai polmoni, alla vescica, alle ovaie, al colon e al pancreas. Il licopene è anche usato per il trattamento dell'infezione da virus del papilloma umano (hpv), che è una delle principali cause di cancro uterino. Alcune persone usano anche il licopene per la cataratta e l'asma.

 

Licopene (502-65-8) Storia

Il licopene è un tetraterpene simmetrico assemblato da otto unità di isoprene. È un membro della famiglia dei composti carotenoidi e, poiché costituito interamente da carbonio e idrogeno, è anche un carotene. Le procedure di isolamento per il licopene sono state riportate per la prima volta in 1910 e la struttura della molecola è stata determinata da 1931. Nella sua forma naturale, completamente trans, la molecola è lunga e diritta, vincolata dal suo sistema di doppi legami coniugati 11. Ogni estensione in questo sistema coniugato riduce l'energia richiesta agli elettroni per passare a stati energetici più elevati, consentendo alla molecola di assorbire la luce visibile di lunghezze d'onda progressivamente più lunghe. Il licopene assorbe quasi tutte le lunghezze d'onda più lunghe della luce visibile, quindi appare rosso.

 

Meccanismo d'azione del licopene

Attività antiossidante

Lo stress ossidativo è riconosciuto come uno dei principali fattori che contribuiscono all'aumento del rischio di malattie cardiovascolari e cancro. Tra i carotenoidi comuni il licopene è il più potente antiossidante, come dimostrato da sistemi sperimentali in vitro.1 Sulla base di questo studio la potenza antiossidante dei carotenoidi può essere classificata come segue: licopene> [è maggiore di] alfa-tocoferolo> alfa-carotene> beta-criptoxantina> zeaxantina> beta-carotene> luteina. Le miscele di carotenoidi erano più efficaci dei singoli composti.19 Questo effetto sinergico era più pronunciato quando erano presenti licopene o luteina. La protezione superiore delle miscele può essere correlata al posizionamento specifico di diversi carotenoidi nelle membrane cellulari.

Diversi studi sul consumo di pomodori dimostrano le proprietà antiossidanti nell'uomo. Ad esempio, recentemente è stato scoperto che il consumo giornaliero di un prodotto a base di pomodoro contenente 15 mg di licopene più altri fitonutrienti di pomodoro ha notevolmente migliorato la protezione delle lipoproteine ​​dallo stress ossidativo ex vivo. 43 Questi risultati indicano che il licopene assorbito dai prodotti a base di pomodoro può agire come un in vivo antiossidante.

 

Inibizione della proliferazione delle cellule tumorali (ciclo cellulare)

È stato scoperto che il licopene inibisce la proliferazione di diversi tipi di cellule tumorali, comprese quelle del seno, della prostata, del polmone e dell'endometrio. Gli effetti inibitori del licopene sulla crescita delle cellule di carcinoma mammario e prostatico non erano accompagnati da morte cellulare apoptotica (programmata) o necrotica (risultante da lesioni o malattie), un meccanismo correlato all'azione di alcuni farmaci ma non ai micronutrienti frequentemente consumati nell'uomo dieta. Questo effetto è stato accompagnato dall'inibizione della progressione del ciclo cellulare da G0 / G1 alla fase S misurata dalla citometria a flusso. 3 L'inibizione della proliferazione cellulare è correlata con una diminuzione dei livelli di proteina D1 della ciclina che è un regolatore chiave di questo processo. È ben documentato che i fattori di crescita influenzano l'apparato del ciclo cellulare (principalmente durante la fase G1) e che i componenti principali che agiscono come sensori del fattore di crescita sono le cicline di tipo D.44 Inoltre, la ciclina D1 è nota per agire come un oncogene (un gene la cui disregolazione causa il cancro delle cellule normali) e risulta essere sovraespressa in molte linee cellulari di carcinoma mammario e nei tumori primari.45 Pertanto, la diminuzione del livello di ciclina D1 da parte del licopene fornisce una spiegazione meccanicistica dell'attività antitumorale del carotenoide.

 

Interferenza con i fattori di crescita stimolazione della proliferazione delle cellule tumorali

La stimolazione della crescita delle cellule tumorali mammarie da parte del fattore di crescita insulino-simile 1 (IGF-1) è stata notevolmente ridotta dalle concentrazioni fisiologiche di licopene in studi sperimentali in vitro.2, 46 Il significato di questo risultato per la prevenzione del cancro è correlato a risultati epidemiologici indipendenti che livelli elevati di IGF-1 aumentano i rischi per la vita di carcinoma mammario e prostatico.47, 48 Se l'interferenza del licopene con la stimolazione IGF-1 della crescita delle cellule tumorali è confermata negli studi clinici, ciò fornirebbe una forte motivazione per raccomandare un aumento dell'assunzione di licopene, in particolare tramite prodotti alimentari a base di pomodoro, per la prevenzione del cancro.

 

Applicazione del licopene (502-65-8)

Il licopene è stato usato:

nella cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC) per determinare la sua concentrazione nel tessuto epatico, renale e polmonare

indurre il recettore dell'attivatore del plasminogeno urochinasi (uPAR) nella linea cellulare del carcinoma prostatico

nel sistema di imaging chimico Raman per rilevare e visualizzare la sua distribuzione interna

 

Licopene (502-65-8) Altre ricerche

Una revisione del 2017 ha concluso che i prodotti a base di pomodoro e l'integrazione di licopene hanno avuto piccoli effetti positivi sui fattori di rischio cardiovascolare, come i lipidi nel sangue elevati e la pressione sanguigna. Una revisione del 2010 ha concluso che la ricerca è stata insufficiente per stabilire se il consumo di licopene influisce sulla salute umana.Il licopene è stato studiato nella ricerca clinica e di base per i suoi potenziali effetti sulle malattie cardiovascolari e sul cancro alla prostata, sebbene i risultati fino al 2017 non abbiano cambiato l'opinione prevalente della FDA che la prova del beneficio rimane inconcludente.

 

Lycopene (502-65-8) Riferimento

  • Mordente A, Guantario B, Meucci E, Silvestrini A, Lombardi E, Martorana GE, Giardina B, Böhm V. Licopene e malattie cardiovascolari: un aggiornamento. Curr Med Chem. 2011; 18 (8): 1146-1163.
  • Devaraj, S., Mathur, S., Basu, A., Aung, HH, Vasu, VT, Meyers, S. e Jialal, I. Uno studio dose-risposta sugli effetti dell'integrazione di licopene purificata su biomarcatori di stress ossidativo . J.Am.Coll.Nutr. 2008; 27 (2): 267-273.
  • Cardinault N, Abalain JH, Sairafi B, et al. Il licopene ma non la luteina né la zeaxantina diminuiscono nel siero e nelle lipoproteine ​​nei pazienti con degenerazione maculare senile. Clin Chim Acta. 2005; 357 (1): 34-42.
  • Mackinnon ES1, Rao AV, Josse RG, Rao LG. Il completamento con il licopene antiossidante riduce significativamente i parametri di stress ossidativo e il marcatore di riassorbimento osseo N-telopeptide di collagene di tipo I nelle donne in postmenopausa. Osteoporos Int. 2011 Apr; 22 (4): 1091-101.
  • Effetti sulla salute del licopene 丨 The Secret of Longevity 2020

 

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